| 平成19年 | 1月 | 静岡県駿東郡長泉町にて本社設立およびオークション事業部設立 |
| 平成20年 | 9月 | 静岡県三島市に中古車小売販売店舗オープン及び本社移転 |
| 平成21年 | 4月 | 千葉県柏市に第2号店オープン |
| 9月 | 静岡県富士市に第3号店オープン | |
| 平成22年 | 2月 | 千葉県千葉市に第4号店オープン |
| 3月 | 静岡県三島市に自社板金工場立ち上げ | |
| 4月 | 静岡県三島市に自社整備事業部立ち上げ | |
| 6月 | 静岡県静岡市に第5号店オープン | |
| 11月 | 静岡県浜松市に第6号店オープン | |
| 平成23年 | 6月 | 静岡県焼津市に第7号店オープン |
| 平成24年 | 1月 | 千葉県市原市に第8号店オープン |
| 9月 | 千葉県船橋市に第9号店オープン | |
| 11月 | 千葉県白井市に第10号店オープン | |
| 平成25年 | 3月 | 静岡県掛川市に第11号店オープン |
| 平成26年 | 9月 | 埼玉県春日部市に第12号店オープン ミャンマーに海外第1号店オープン |
| 平成27年 | 6月 | 兵庫県加古川市に第13号店オープン |
| 平成28年 | 2月 | 千葉県船橋市に第14号店オープン |
| 4月 | ガッツレンタカー三島店オープン | |
| 6月 | ガッツレンタカー焼津インター店オープン | |
| 平成29年 | １月 | ガッツレンタカー千葉北店オープン |
| 2月 | 千葉県白井市に自動車整備認証工場、白井工場創設 | |
| 7月 | ガッツレンタカー市原16号店オープン ガッツレンタカー柏店オープン 大黒屋 静岡流通通り店オープン ガッツレンタカー富士店オープン |
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| 9月 | 大阪市道頓堀にてエクスチェンジ事業開始 | |
| 11月 | 千葉県長生町に太陽光発電所設置 | |
| 12月 | 静岡県沼津市にプラウドコインランドリーオープン | |
| 平成30年 | 1月 | 保険事業部立ち上げ カンボジア胡椒農園事業開始 |
| 3月 | ガッツレンタカー春日部店オープン 静岡県三島市にコッペパン専門店vivido paoオープン |
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| 8月 | 千葉県木更津市に第15号店オープン | |
| 10月 | 静岡県静岡市にコッペパン専門店vivido pao ２号店オープン | |
| 平成31年 | 1月 | 株式会社プラウド100％出資の子会社 株式会社プラウドリース 設立 静岡県藤枝市にコッペパン専門店vivido pao ３号店オープン |
| 令和1年 | 5月 | 愛知県豊橋市に第16号店オープン |
| 7月 | 大黒屋 静岡流通通り店閉鎖 ガッツレンタカー加古川店オープン 株式会社プラウド100％出資の子会社 株式会社プラウドサロン 設立 静岡県三島市に美容室ヘアメイクH オープン |
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| 9月 | 岐阜県岐阜市に第17号店オープン | |
| 令和2年 | 3月 | ガッツレンタカー沼津駅北店オープン |
| 令和3年 | 2月 | 静岡県三島市にプラウドサロン第2号店 WAVY'S美容室 オープン |
| 6月 | 有限会社アリスオートリペア M＆Aにて子会社へ | |
| 10月 | 福祉事業 プラウドわおん沼津駅南 開所 | |
| 令和4年 | 1月 | 埼玉県川越市に第18号店オープン |
| 4月 | 静岡県三島市にプラウドサロン第3号店 WAVY'Sエステ オープン 福祉事業 プラウドわおん沼津本郷町 開所 |
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| 5月 | 静岡県御殿場市に第19号店オープン ガッツレンタカー御殿場店オープン |
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| 7月 | 「PROUD card」発行開始 | |
| 11月 | 掛川国一店 閉店 | |
| 令和5年 | 1月 | 埼玉県深谷市に第20号店オープン |
| 2月 | 船橋店 閉店 |